Bài 30. Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

THPT Chuyên Hùng Vương
Lớp 10 chuyên Hóa
Ngày 26/4/2018
Nhóm trình bày: Tổ 2
Người trình bày: Vương Việt Hà + Nguyễn Anh Kiệt
Bài 30: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ
Thuyết cấu tạo hóa học
Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
Đồng phân cấu tạo
Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ
Đồng phân Lập thể
Một số công thức tính nhanh
Tóm Tắt Nội Dung Bài Học
Năm 1861, Thuyết cấu tạo hóa học. Được đưa ra bởi Bút – lê – rốp
Gồm 3 luận điểm chính
Thuyết cấu tạo hóa học
Alecxandro Mikhailovich Butlerop (1828 – 1886)
Vào một ngày thu ấm áp, tiếng cười đùa của lũ trẻ không thể cản trở thầy giáo Rôlăng mơ màng ngủ gà ngủ gật. Bỗng từ tầng dưới của một kí túc xá riêng ở Kadan vang lên một tiếng nổ long trời. Chắc mẩm đã xảy ra sự cố gì nguy hiểm, thầy vội vã lao xuống tầng hầm, lát sau ông lôi ra được một chú bé, mặt mày tái nhợt, đầu tóc rối bù - đó là chú bé Xasa Butlerop, một học sinh rất say mê môn Hóa, lợi dụng lúc vắng người coi sóc , đã bí mật biến nhà ở thành "phòng thí nghiệm" riêng của mình. Vì hành động tinh nghịch đó , thầy đã phạt giam cậu và theo quýêt định "sáng suốt" của hội đồng nhà trường, cậu đã bị dẫn đi diễu qua nhà ăn trước ngực đeo một tấm bảng ghi hàng chữ lớn :" Nhà hóa học vĩ đại"
Luận điểm 1
C2H6O
CH3 – O – CH3
CH3 – CH2 - OH
Dimetyl Ete, chất khí. Không tác dụng với Na
Ancol Etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng H2
Trong phân tử hợp chất hữu cơ. Các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định
Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học
Sự thay đổi cấu tạo hóa học sẽ tạo ra hợp chất khác
Luận điểm 1
Quan sát
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
C5H10
Cacbon trong phân tử hợp chất hữu cơ có hóa trị 4
Nguyên tử cácbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch Cacbon
Luận điểm 2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Mạch không nhánh
Mạch có nhánh
Mạch vòng
Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (Bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử)
Luận điểm 3
VD: Phụ thuộc vào thành phần phân tử
CH4: Chất khí – Dễ cháy
CCl4: Chất lỏng – Không cháy
CH3Cl: Chất khí – Không gây mê
CHCl3: Chất lỏng – Gây Mê
VD: Phụ thuộc vào cấu tạo hóa học: Dimetyl ete và Ancol Etylic
Đồng Đẳng
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
CnH2n+2
Chất sau hơn chất trước một nhóm CH2
Đều có tính chất hóa học tương tự nhau
Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhung có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng
Mặc dù có công thức phân tử khác nhau như do chúng có cấu tạo hóa học tương tự nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau
Một số dãy đồng đẳng
Ankan: CnH2n+2
Anken: CnH2n
Ankin: CnH2n-2
Aren: CnH2n-6
Xicloankan: CnH2n
Ankadien CnH2n-2
Đồng Phân
CH3COOCH3
Metyl Axetat
HCOOC2H5
Etyl Fomat
CH3CH2COOH
Axit Propionic
C3H6O2
Những hợp chất khác nhau như có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân
Tuy có cùng công thức phân tử như có cấu tạo hóa học khác nhau, vì vậy chúng là những chất khác nhau, có tính chất khác nhau
Công thức Lewis: Công thức có viết đầy đủ các electron hóa trị.
Các loại liên kết trong phần tử hợp chất hữu cơ
CH4
CH2O
Chủ yếu dựa vào sự dùng chung các cặp Electron (Liên kết cộng hóa trị)
Liên kết trong các phân tử hợp chất hữu cơ
Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội
Nguyên tử C dùng Obitan lai hóa để tạo liên kết σ theo kiểu xen phủ trục và dùng obitan p tạo liên kết π theo kiểu xen phủ bên
Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng
Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cac bon và các nguyên tử khác liên kết thành từng nhóm
Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, Đầu mút của liên kết là các nhóm CHx với x đảm bảo hóa trị IV của C
Các loại công thức cấu tạo
Đietyl Ete
CH3CH2OCH2CH3
M = 74,12
D = 0,71g/ml
Ts = 35,6 độ C
Tnc= - 116,3 độ C
S15 độ C = 6,5g
Gây mê
Butan – 1 – ol
CH3CH2CH2CH2OH
M = 74,12
D = 0,81g/ml
Ts = 117,3 độ C
Tnc= -89,5 độ C
S15 độ C = 9g
Đồng Phân cấu tạo
C4H10O
Những hợp chất có cùng công thức phân tử nhung có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo
Phân loại đồng phân cấu tạo
Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức.
Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch các bon.
Những đồng phân khác nhau về vị trí cuả nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức
Công thức phối cảnh là một loại công thức lập thể
Đường nét liền: Liên kết nằm trên mặt trang giấy
Đường nét đậm: Liên kết hướng về mắt ta (Ra phía trước trang giấy)
Đường nét đứt: Biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (Ra phía sau trang giấy)
Công thức phối cảnh
Mô Hình Phân tử
a). Mô hình rỗng
Các quả cầu tượng trưng cho các nguyên tử, các thanh nối tượng trưng cho các liên kết giữa chúng. Góc giữa các thanh nối bằng góc lai hóa
b) Mô hình đặc
Các quả cầu cắt vát tượng trưng cho các nguyên tử được ghép với nhau theo đúng vị trí không gian của chúng
Đồng Phân Lập Thể
Đồng Phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau (Cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (Tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)
Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể
Cấu tạo hóa học cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ tự nào, bằng liên kết đơn hay liên kết bội, nhung không cho biết sự phân bố trong không gian của chúng. Cấu tạo hóa học được biểu diễn bởi công thức cấu tạo
Cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử hợp thành cấu trúc hóa học. Cấu trúc hóa học vừa cho biết cấu tạo hóa học vừa cho biết sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử. Cấu trúc hóa học thường được biểu diễn bởi công thức lập thể
Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học
Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết π và số vòng).
Bước 2: Dựa vào số lượng các nguyên tố O, N, … và độ bất bão hòa để xác định các nhóm chức phù hợp
(ví dụ như nhóm –OH, -CHO, -COOH, -NH2, …). Đồng thời xác định độ bất bão hòa trong phần gốc hiđrocacbon.
Bước 3: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và đưa liên kết bội (đôi, ba) vàomạch cacbon nếu có.
Bước 4: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức chứa cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3). Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội).
Bước 5: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó xét đồng phân hình học nếu có. Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H
Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo hay xác định các đồng phân
Độ bất bão hòa Δ của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết π và số vòng trong một hợp chất hữu cơ
Công thức tính
Cách xác định số liên kết π trong phân tử
 
Công thức tính cho hợp chất CxHyOzNtXq (X là halogen)
 
Chú ý
Công thức trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị
Các nguyên tố hóa trị II như O;S không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa
Δ = 0 => no, mạch hở và chỉ có liên kết đơn trong phân tử
Δ = 1 => Có 1 liên kết đôi hoặc 1 vòng no
Mạch hở. Có 1 liên kết Pi
Có 1 vòng no ( Xiclo)
Δ = 2 => Có 1 liên kết ba
Có 1 liên kết đôi + 1 vòng
Có 2 vòng no
Cách xác định số liên kết π trong phân tử
Số liên kết π của một số nhóm chức
Một số điều kiện cần lưu ý khi biện luận
Một số công thức tính nhanh số đồng phân