BENZEN VÀ
ANKYLBENZEN
Bài 46
(tiếp theo)
Nội dung bài học
3
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính chất của nhóm ankyl
Tính chất của nhân thơm
Vòng benzen có hệ liên hợp π
bền vững hơn nhiều so với
liên kết π của anken
Dễ thế
Khó cộng
Bền với chất oxi hóa
TÍNH
THƠM
C6H6
Br2
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
C6H6
Br2
Bột sắt
Quỳ ẩm
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
H
+ Br2
Br
+ HBr
Fe
brombenzen
khan
CH3
CH3
CH3
+ Br2
Fe
+ HBr
Br
Br
o-bromtoluen
p-bromtoluen
+ HBr
khan
H2C-H
+ Br2
+ HBr
as
benzyl bromua
H2C-Br
Lưu ý:
Nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl
Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl
7
CH3
CH3
CH3
+ HO-NO2
+ H2O
NO2
NO2
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
H2SO4
9
+ H2O
CH3
CH3
+ 3 HO-NO2
+ 3 H2O
NO2
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
H2SO4
NO2
O2N
c. Quy tắc thế ở vòng benzen
d. Cơ chế phản ứng ở vòng benzen
2. Phản ứng cộng
+ 3Cl2
+ 3H2
as
Ni,to
12
Lưu ý: Benzen và ankylbenzen không phản ứng với dung dịch brom.
cloran
cyclohexan
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Benzen, toluen…thường được tách từ dầu mỏ và nhựa than đá hoặc điều chế từ ankan, xicloankan:
CH3[CH2]4CH3 + 4H2
CH3[CH2]4CH3 + 4H2
Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:
+ CH2=CH2
xt, to
xt, to
14
1. Điều chế
xt, to
Nhựa than đá
Dầu mỏ
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
BENZEN
ankylbenzen
Phẩm nhuộm
Dược phẩm
Thuốc trừ sâu
Dung môi
Thuốc nổ
Chất dẻo
Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ:
Sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi.
Điều chế nitrobenzen, anilin, phenol.
Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
Benzen, toluen được dùng làm dung môi.
16
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
17
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1: Benzen phản ứng được với tất cả các chất trong nhóm chất nào sau đây:
Dung dịch Br2, H2, Cl2
O2, Cl2, HBr
H2, Cl2, HNO3đđ
H2, KMnO4, CH3CH2OH
×
×
×
×
18
Câu 2: Dưới tác dụng của ánh sáng khuếch tán, toluen sẽ phản ứng với brom tạo sản phẩm hữu cơ là:
benzyl bromua
o-bromtoluen
m-bromtoluen
p-bromtoluen
H2C-H
+ Br2
+ HBr
as
benzyl bromua
H2C-Br
Câu 3: Khi nitrobenzen tác dụng với brom (Fe, to) thì sản phẩm chính là sản phẩm mà brom thế vào vị trí:
ortho
meta
para
ortho và para
NO2
Câu 4: Người ta dùng chất nào để nhận biết benzen và toluen
dd brom
dd KMnO4
dd brom, đun nóng
dd KMnO4, đun nóng.
nguon VI OLET
