Bài 55. PHENOL

www.themegallery.com
LỚP 11A2
TRÂN TRỌNG KÍNH CHÀO
QUÍ THẦY CÔ
www.themegallery.com
Bài 55- tiết 75
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
www.themegallery.com
H
Benzen
H
Toluen
CH2-
OH
(I)
OH
OH
(II)
(III)
Các chất trên thuộc loại hợp chất gì ?
Phenol
Từ các VD trên hãy cho biết sự khác nhau về vị trí nhóm -OH của phenol và ancol thơm ?
■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Nhóm ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm
Ancol thơm
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
www.themegallery.com
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
1. Định nghĩa
Ancol thơm: nhóm -OH liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzen
Phenol: nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

www.themegallery.com
2. Phân loại
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
1. Định nghĩa
o - crezol
phenol
catechol
rezoxinol
Phenol đơn chức
Phenol đa chức
www.themegallery.com
* GIỚI THIỆU VỀ ĐỒNG PHÂN PHENOL
C7H8O
Ancol benzylic
metyl phenyl ete
o – metyl phenol
m – metyl phenol
p – metyl phenol
o – crezol
m – crezol
p – crezol
www.themegallery.com
Chất rắn không màu, nhiệt độ sôi cao.
Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol,ete và axeton…
- Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng .
2. Phân loại
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
1. Định nghĩa
www.themegallery.com
Tính chất hoá học của phenol
Pư thế ở nhóm -OH
Td với KL kiềm
Pư thế ở vòng benzen
Td với dd kiềm
Td với dd brom
Td với dd HNO3
www.themegallery.com
C2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm –OH; H của nhóm –OH kém linh động
C6H5- hút e  tăng sự phân cực của nhóm -OH  H của nhóm –OH linh động
Ancol etylic C2H5 – O –H
Phenol C6H5 – O –H
+ Na
ONa

+ ½ H2
C2H5ONa + ½ H2
C2H5OH + NaOH
+ NaOH 
+ H2O
OH
Natri phenolat
So sánh tính chất hóa học của phenol và ancol
www.themegallery.com
Tính chất hoá học của phenol
Pư thế ở nhóm -OH
Td với KL kiềm
Pư thế ở vòng thơm
Td với dd kiềm
Td với dd brom
Td với dd HNO3
Tính axit
www.themegallery.com
Vd1: Td dd Br2
2, 4, 6 – tribrom phenol
+ 3HBr
2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)
đỏ cam
+ 3H2O
Vd2: Td dd HNO3
3
3
Pu dùng để nhận biết Phenol
www.themegallery.com
■ Nhóm –OH làm tăng mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên  Phenol dễ tgia pư thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol  Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
■ Nhóm -C6H5 làm tăng tính phân cực ở lk O-H  ntử H của nhóm –OH trong phenol ling động hơn trong ancol
H
:O
Nhận xét
Tại sao ancol không có tính axit còn phenol thì có tính axit ?
Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para ?
3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
www.themegallery.com
III- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế:
Nhà máy
sản xuất
Phenol
www.themegallery.com
Điều chế phenol
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
www.themegallery.com
Điều chế
* Từ cumen
+ CH3COCH3
phenol axeton
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5OH
* Từ benzen
* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc
Phẩm nhuộm
Ứng dụng của phenol
Tơ hóa học
Chất kết dính
Chất dẻo
Ứng dụng của phenol
Thuốc kích thích sinh trưởng
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)
Ứng dụng của phenol
www.themegallery.com
Trong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa pư với Na, vừa td NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
BÀI TẬP
Bài 1:
www.themegallery.com
Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là
Dd KMnO4
Dd Br2
Dd Br2 và Na
Na, ddNaOH
BÀI TẬP
Bài 2:
www.themegallery.com
Cl2
1 :1
Fe
( A )
( B )
+ NaOH
+ NaOH
( C )
( D )
As
Hoàn thành sơ đồ sau:
Bài 3:
T0, P
T0
BÀI TẬP
(hoặc p-)
www.themegallery.com
www.themegallery.com
Quan sát thí nghiệm, giải thích hiện tượng pư và rút ra kết luận về tính chất của phenol ?
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
CO2
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
Giấy quỳ tím
Dd C6H5ONa
C6H5OH
+
NaHCO3
* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yếu hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím