GV: NGUYỄN THỊ NGỌC ANH
Chương 3:
AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN
Bài 9: AMIN
05/10/2021
2
Nội dung bài học
3
* Khái niệm:
Khi thay thế 1 hoặc 2 hoặc 3 nguyên tử H của Amoniac(NH3) bằng 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc HĐC giống hoặc khác nhau ta được amin
4
05/10/2021
6
2. Phân loại
a) Theo gốc hidrocbon
CH3 –NH2 CH5N
C2H5 –NH2 C2H7N
CH3-CH2-CH2 –NH2 C3H9N
C2H5 –NH-CH3 C3H9N
CH2=CH-NH2 –NH2
CTCT CTTQ
Amin không thơm
CTCT CTTQ
Amin thơm
CTTQ amin thơm : CnH2n-5N( n ≥ 6)
CTTQ amin no đơn chức : CnH2n+3N( n ≥ 1)
C6H5 –NH2 C6H7N
C6H5-NH-CH3 C7H9N
Amin dị vòng
Pirolidin
VD1: Ancol và Amin nào sau đây cùng bậc
05/10/2021
7
Đồng phân của amin
Về mạch cacbon
Về vị trí nhóm chức
Về bậc của amin
3. Đồng phân
8
Amin có những loại đồng phân nào?
VD: C4H11N có số đồng phân amin bậc 1, bậc 2, bậc 3 lần lượt là?
A. 1; 3; 7 B. 4; 3; 1 C. 3; 4; 1 D. 4; 2; 2.
Giải
9
CT tính nhanh số đồng phân amin no, đơn chức mạch hở
CnH2n+3N = 2n-1 (n < 5)
CT tính nhanh số đồng phân amin no, bậc 1, đơn chức, mạch hở
CnH2n+3N = 2n-2 (n < 6)
10
2. DANH PHÁP:
A. THEO GỐC – CHỨC: R NH2
GỐC HIDROCACBON
CHỨC AMIN
TÊN GỌI = TÊN GỐC ANKYL + AMIN
CH3 NH2
CH3 CH2 NH2
CH3 CH2CH2 NH2
CH3 NH CH3
(CH3 )3N
METYLAMIN
ETLYLAMIN
PROPYLAMIN
DIMETYLAMIN
TRIMETYLAMIN
B. TÊN THAY THẾ:
AMIN BẬC I: Đánh số thứ tự ưu tiên cho C chứa nhóm NH2
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2
4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH3
4 3 2 1
NH2
BUTAN-1-AMIN
BUTAN-2-AMIN
I
AMIN BÂC II VÀ III:
R……………………… NH
R’
Vị trí R’ gắn trên N + tên R’ + Tên ankan của R + amin
CH3CH2 NH CH2CH3
(CH3CH2 )3 N
N-Etyl etanamin
N,N-Dietyl etanamin
R……………………… NH
R’
R’’
14
4. Danh pháp
03.00
02.59
02.58
02.57
02.56
02.55
02.54
02.53
02.52
02.51
02.50
02.49
02.48
02.47
02.46
02.45
02.44
02.43
02.42
02.41
02.40
02.39
02.38
02.37
02.36
02.35
02.34
02.33
02.32
02.31
02.30
02.29
02.28
02.27
02.26
02.25
02.24
02.23
02.22
02.21
02.20
02.19
02.18
02.17
02.16
02.15
02.14
02.13
02.12
02.11
02.10
02.09
02.08
02.07
02.06
02.05
02.04
02.03
02.02
02.01
02.00
01.59
01.58
01.57
01.56
01.55
01.54
01.53
01.52
01.51
01.50
01.49
01.48
01.47
01.46
01.45
01.44
01.43
01.42
01.41
01.40
01.39
01.38
01.37
01.36
01.35
01.34
01.33
01.32
01.31
01.30
01.29
01.28
01.27
01.26
01.25
01.24
01.23
01.22
01.21
01.20
01.19
01.18
01.17
01.16
01.15
01.14
01.13
01.12
01.11
01.10
01.09
01.08
01.07
01.06
01.05
01.04
01.03
01.02
01.01
01.00
00.59
00.58
00.57
00.56
00.55
00.54
00.53
00.53
00.52
00.51
00.50
00.49
00.48
00.47
00.46
00.46
00.45
00.44
00.43
00.42
00.41
00.40
00.39
00.38
00.37
00.36
00.35
00.34
00.33
00.32
00.31
00.30
00.29
00.28
00.27
00.26
00.26
00.25
00.24
00.23
00.22
00.21
00.20
00.19
00.18
00.17
00.16
00.15
00.14
00.13
00.12
00.11
00.10
00.09
00.08
00.07
00.06
00.05
00.04
00.03
00.02
00.01
00.00
Metylamin
Etylamin
Etylmetylamin
Phenylamin
Metanamin
Etanamin
N- metyletanamin
Benzenamin
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP & ĐỒNG PHÂN
2. Danh pháp
Bảng : Tên gọi của một số amin
Tên gốc H.C ( Ankyl) + Amin
Tên H.C( ankan) + vị trí nhóm amin + Amin
=> Quy tắc gọi tên:
C6H5NH2 tên thường gọi: Anilin
4. Danh pháp
Lưu ý:
Nếu có 2, hoặc 3 gốc HĐC giống nhau thì khi gọi tên thêm tiền tố đi, tri.
Nếu có 2 gốc khác nhau trở lên thì gọi theo thứ tự vần bảng chữ cái.
Chọn mạch C dài nhất chứa N làm mạch chính
Đánh số thứ tự từ C gần N trở đi
Đối với tên thông thường:
Đối với tên thay thế:
Amin bậc 2 thêm chữ N trước gốc HC
Amin bậc 3 có 2 gốc giống nhau thì thêm 2 chữ N ở đầu
Amin bậc 3 có HC khác nhau thì thêm 2 chữ N nhưng cách nhau một gốc.
05/10/2021
17
VD:
CH3CH2CH2- N- C2H5
|
CH3
Tên gốc – chức
Etylmetylpropylamin
Tên thay thế:
3 2 1
N–etyl–N–metylpropan–1-amin
18
Bài 3 (trang 44 SGK Hóa 12): Viết công thức cấu tạo, gọi tên và chỉ rõ bậc từng amin có công thức phân tử sau:
a. C3H9N.
b. C7H9N. (có chứa vòng benzen)
a. C3H9N.
b. C7H9N.(có chứa vòng benzen)
• Amin bậc 1
• Amin bậc 2:
Anilin
Amoniac
Metylamin
Mô hình phân tử một số chất:
III. CẤU TẠO PHÂN TỬ
24
So sánh cấu tạo của NH3 với 1 số amin
-3 -3 -3 -3 -3
05/10/2021
25
Nhận xét :
Nitơ trong amin còn cặp e- chưa chia (giống NH3) có khả năng nhận H+ tính bazơ yếu.
Nitơ trong amin cũng có số OXH bằng -3 giống NH3 nên amin cũng có tính khử.
-NH2 là nhóm đẩy e- làm tăng mật độ e- tại các vị trí o, p nên anilin có phản ứng thế vào nhân thơm.
Ngoài ra amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon.
05/10/2021
26
1. Tính bazo yếu
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Những amin tan được trong nước cho môi trường kiềm (yếu) => làm quỳ tím hóa xanh.
TQ:
R – NH2 + H2O
Bazơ kiềm
VD:
CH3 – NH2 + H2O
Lưu ý:
Anilin (C6H5 – NH2) và đồng đẳng không tan trong H2O
Không làm quỳ tím và phenolphtalein đổi màu.
28
Có hai ống nghiệm mỗi ống lần lượt chứa các dung dịch sau:
-Ống nghiệm 1 chứa dung dịch metylamin.
-Ống nghiệm 2 chứa dung dịch annilin.
Cho vào mỗi ống nghiệm một mẫu giấy quỳ tím
Hãy quan sát hiện tượng xảy ra và giải thích?
Trả lời:
Metylamin cũng như nhiều amin khác
khi tan trong nước phản ứng với nước
tương tự NH3, sinh ra ion OH-
CH3NH2 + H2O [CH3NH3]+ + OH-
Anilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước
Thí nghiệm 1:
Khi thay giấy quỳ bằng dung dịch phenolphtalein
hiện tượng xảy ra như thế nào?
Trả lời:
Metylamin làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng
Anilin không làm đổi màu phenolphtalein.
CH3NH2
C6H5NH2
GIẢI Ô CHỮ MẬT MÃ
1
2
3
4
5
6
7
8
1. Có 2 chữ cái, loài động vật vừa có dầu, vừa có mỡ ?
2. Có 7 chữ cái, tên loại phân cung cấp photpho hóa hợp cho cây trồng ?
3. Có 6 chữ cái, các axit đều có vị này ?
4. Có 4 chữ cái, chất có vị nồng ?
5. Có 5 chữ cái, nếu bị ngộ độc một lượng ít ancol metylic sẽ bị gì ?
6. Có 4 chữ cái, cho phenolphtalein vào dung dịch bazơ sẽ có màu gì ?
7. Có 9 chữ cái, tên của CH3NH2 ?
8. Có 8 chữ cái, cho phenolphtalein vào dung dịch NaCl, thì có màu gì ?
Ô chữ mật mà gồm 16 chữ cái ở dưới; hãy ghép thành câu đúng ?
Ti?t 14 B�i 9 AMIN(TT)
Thí nghiệm 2:
Có hai ống nghiệm
-Ống thứ nhất đựng nước cất
-Ống thứ hai đựng axit HCl
Nhỏ vào hai ống nghiệm mỗi ống vài giọt anilin
Hãy quan sát và cho biết hiện tượng thí nghiệm, giải thích?
Trả lời:
-Anilin hầu như không tan trong nước và lắng đáy ống nghiệm
-Anilin tan trong HCl, do anilin có tính bazơ, tác dụng với HCl
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+ Cl-
Qua hai thí nghiệm trên, em có
nhận xét gì về tính chất của amin?
a/Tính bazơ
Nhận xét:
-Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin …có khả năng làm xanh quỳ tím hoặc làm hồng dung dịch phenolphtalein, có lực bazơ mạnh hơn NH3 nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl .
-Anilin có tính bazơ rất yếu và yếu hơn NH3 do ảnh hưởng của gốc C6H5_ nên không làm đổi màu quỳ tím và dung dịch phenolphtalein.
Có thể so sánh lực bazơ như sau: CH3NH2 > NH3> C6H5NH2
Ti?t 14 B�i 9 AMIN(TT)
Mùi tanh của cá đặc biệt là cá mè là do hỗn hợp một số amin,
nhiều nhất là trimetylamin( [CH3]3N) và một số chất khác gây nên
Trả lời:
Cách 1: Dùng giấm để khử mùi tanh( có axit axetic)
Cách 2: Dùng chanh để khử mùi tanh( axit xitric)
Giải pháp để khử mùi tanh của cá???
Khi nấu ăn, làm thế nào để cá bớt tanh?
Trong dưa cải muối chua có chứa axit oxalic
Trong giấm có chứa axit axetic
Trong quả chanh có chứa axit lactic
36
VD1: Chất nào sau đây làm quỳ tím ấm hóa xanh
A. Dung dịch HCl B. C6H5NH2 (anilin)
C. NaCl D. CH3NH2
VD2: Chất nào sau đây không làm quỳ tím ẩm đổi màu
A. C6H5NH2 (anilin) B. CH3NH2
C. Na2CO3 D. HCl
37
a) So sánh lực bazơ(tính bazo)
*) Lưu ý:
Gốc đẩy e càng mạnh, lực bazơ càng lớn
Một số gốc đẩy e : - C3H7 > - C2H5 > - CH3 > - H
Gốc hút e càng mạnh, lực bazơ càng yếu
Một số gốc hút e:
- C ≡ CH > - NO2 > - C6H5 > - CH = CH2
NGOÀI RA:
Ankyl Amin( R – NH2) > NH3 > C6H5NH2
05/10/2021
38
VD1: Sắp xếp chất sau theo chiều lực bazơ giảm dần
(1) CH3NH2 ; (2) CH3 – NH – CH3 ; (3) C2H5 – NH2 ; (4) NH3
(5) C6H5NH2 ; (6) p – NO2 – C6H4NH2
TL: (2) > (3) > (1) > (4) > (5) > (6)
VD2: Sắp xếp chất sau theo chiều lực bazơ tăng dần
(1) NaOH ; (2) NH3; (3) CH3NH2 ; (4) C6H5NH2 ; (5) p-CH3-C6H4-NH2
TL: (4) < (5) < (2) < (3) < (1)
05/10/2021
39
b) Tác dụng với axit (HCl, H2SO4 (loãng)
TQ1:
R – NH2 + HCl R – NH3Cl
R – NH - R’ + HCl R – NH2Cl – R’
R – N – R’ + HCl R – NHCl – R’
| |
R R
MT bazơ pH > 7
Bậc 1
Bậc 2
Bậc 3
MT axit pH < 7
Phương pháp giải:
BTKL:
mAmin + mHCl = mmuối
40
TQ2:
R – NH2 + H2SO4
R – NH3HSO4
Muối axit
(R – NH3)2SO4
Muối trung hòa
VD3: Cho các chất sau: (1) dd HCl, (2) ddNH3, (3) dd CH3NH2 ; (4) dd C2H5NH3Cl; (5) ddNaOH ; 6) dd C6H5NH3Cl;
(7) dd CH3NH3HSO4 ; (8) ddCH3NH2CH3 ; |
Cl
Những chất nào có pH < 7
TL: (1), (4), (6), (7), (8)
1 : 1
2 : 1
41
VD3: Cho 4,5 (g) một amin đơn chức X tác dụng vừa đủ HCl kết thúc phản ứng thu được 8,15 (g) muối. Amin X là ?
A. Metyl amin B. Etylamin
C. Propyl amin D. Etyl, metyl amin
Giải:
R – NH2 + HCl RNH3Cl
4,5g 8,15g
BTKL:
mHCl = 8,15 – 4,5 = 3,65 (g)
42
4) Phản ứng thế vào nhân thơm (tác dụng với dung dịch Br2)
+ 3Br2
+ 3HBr
Anilin 2,4,6 – tribrom anilin
2
4
6
Trắng
=> Phản ứng này được dùng nhận biết anilin
05/10/2021
43
PHẢN ỨNG THẾ TRÊN NHÂN THƠM:
KẾT TỦA TRẮNG
anilin
Br2
Lưu ý :
Anilin (C6H5NH2) được tái tạo từ muối C6H5NH3Cl theo phản ứng:
C6H5NH3Cl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O
46
5, Phản ứng đốt cháy amin(oxi hóa hoàn toàn)
a) Amin no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+3N
Ta có :
47
b) Amin no, đa chức, mạch hở :
CTTQ:
Hoặc
Phản ứng OXH hoàn toàn
48
VD1: OXH hoàn toàn một amin X no, đơn chức, mạch hở. Kết thúc phản ứng thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 1,12 lít N2(đktc). CTCT của amin X là?
A. CH5N B. C2H7N C. C3H9N D. C4H11N
Giải:
0,05 mol
0,1n mol
0,1n = 0,2
n = 2
X : C2H7N
05/10/2021
49
GIẢI Ô CHỮ MẬT MÃ
1
2
3
4
5
6
7
8
1. Có 7 chữ cái cho phenolphtalein vào dung dịch CH3NH2 dung dịch có màu gì ?
2. Có 8 chữ cái cho phenolphtalein vào dung dịch C6H5NH2 dung dịch có màu gì ?
3. Có 9 chữ cái triolein, chứa gốc axit béo nào ?
4. Có 12 chữ cái tên của ancol rất độc ?
5. Có 7 chữ cái SO2, NxOy gây hiện tượng gì có hại cho môi trường ?
6. Có 8 chữ cái để khử mùi tanh của cá có thể dùng giấm, cách làm đó là dùng loại phản ứng gì ?
7. Có 9 chữ cái tên thay thế của CH3NH2 ?
8. Có 6 chữ cái, tên của amin kết tủa trắng với dung dịch brom ?
Ô chữ mật mã gồm 12 chữ cái ở dưới, hãy ghép thành câu đúng.
V- ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng
Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.
Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,...), polime (nhựa anilin-fomanđehit,...), dược phẩm (streptoxit, sunfaguaniđin,...)
2. Điều chế:
Amin có thể được điều chế bằng nhiều cách. Thí dụ:
a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac
Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. Thí dụ:
51
Ti?t 14 B�i 9 AMIN(TT)
Bài tập:
(Câu 6 trang 44 sách giáo khoa)
a/Tính thể tích nước brom 3% (D = 1,3g/ml) cần dùng để điều chế 4,4 g tribromanilin
b/Tính khối lượng anilin có trong dung dịch A, biết khi cho A tác dụng với dung dịch brom
thì thu được 6,6 g kết tủa trắng.
Đáp án:
Bài tập vận dụng
Câu 1: Nhỏ vài giọt nước brom vào dung dịch anilin thấy xuất hiện kết tủa màu
A. đỏ.
B. xanh.
C. tím.
D. trắng.
Câu 2: Chất làm giấy quỳ tím chuyển thành màu xanh là
A. CH3NH2.
B. C6H5NH2.
C. C2H5OH.
D. HCl.
05/10/2021
53
05/10/2021
54
Câu 3: Amin bậc 2 là
A)
CH3 –NH-C2H5
B)
CH3CH2 NH2
C)
(CH3)2 N-C2H5
D)
C6H5NH2
Câu 4: Hợp chất hữu cơ có CTCT rút gọn: C2H5 –NH-CH3 có tên gọi là
A.
Metyletylamin
B.
N,N- Metyletanamin
C.
Etymetylamin
D.
N-Etylmetanamin
Bài 5 (trang 44 SGK Hóa 12): Hãy tìm phương pháp hóa học để giải quyết hai vấn đề sau:
a. Rửa lọ đã đựng aniline
b. Khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu. Biết rằng mùi tanh của cá, đặc biệt là của các mè do hỗn hợp một số amin (nhiều nhát là trimetylamin) và một số tạp chất khác gây nên.
a. Rửa lọ đã đựng anilin.
Cho vào lọ đựng anilin dung dịch HCl sau tráng bằng nước cất.
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
b. Khử mùi tanh của cá, ta cho vào một ít dấm CH3COOH các amin sẽ tạo muối với CH3COOH nên không còn tanh nữa.
(CH3)3N + CH3COOH → CH3COONH(CH3)3
Bài 6 (trang 44 SGK Hóa 12):
a. Tính thể tích nước brom 3% (D=1,3g/ml) cần để điều chế 4,4 gam tribromanilin.
b. Tính khối lượng anilin có trong dung dịch A biết rằng khi cho tác dụng vào nước brom thì thu được 6,6 gam kết tủa trắng. Giả sử hiệu suất của cả hai trường hợp là 100%.
Số mol C6H2Br3NH3 là
Theo pt n(Br2) = 3. n(C6H2Br3NH3) = (mol)
Khối lượng Br2 là m(Br2) = . 160 = 6,4 (g)
Khối lượng dung dịch Br2 (3%) là m(ddBr2) = g
Thể tích dung dịch Br2 cần dùng V(ddBr2)= = 164,1 (ml)
b. C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr
số mol kết tủa là n(C6H2Br3NH2) = 6,6/330 = 0,02(mol)
theo pt n(C6H5NH2) = n(C6H2Br3NH2) = 0,02 (mol)
khối lượng aniline có trong dung dịch A là m(C6H5NH2) = 93. 0,02 = 1,86(g)
XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN QUÝ THẦY, CÔ GIÁO !!!
nguon VI OLET
