Chương 7. HIĐROCACBON THƠM.
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN.
* Những hiđrocacbon trong phân tử có chứa vòng benzen
được gọi là HIĐROCACBON THƠM hoặc AREN.
* Các nguồn hiđrocacbon thiên thiên quan trọng là dầu mỏ,
khí thiên nhiên, khí dầu mỏ và than mỏ.
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
Benzen:
CTPT: C6H6
CTCT :
Tiết 61: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
CTCT của benzen được Kekule đề ra vào năm 1865.
* Benzen có thể cộng 3 phân tử hiđro thành xiclohexan.
Ngược lại, có thể điều chế benzen bằng cách tách hiđro từ
xiclohexan hoặc trime hoá axetilen.
Những điều này cho thấy benzen là một hiđrocacbon vòng sáu cạnh.
* Công thức Kekule không giải thích được một số tính chất như:
- Benzen không làm mất màu dung dịch nước brôm.
- Tất cả các liên kết C-C đều có độ dài bằng nhau.
Tham khảo
Tiết 61: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen.
1. Cấu trúc của phân tử benzen.
Thảo luận 1
Theo thuyết lai hoá, 6 nguyên tử C trong benzen ở TTLH sp2. Hãy xác định:
Số obitan lai hoá và chưa lai hoá của mỗi nguyên tử C.
Sự tạo thành liên kết σ trong benzen.
Sự tạo thành liên kết п trong benzen.
Đặc điểm và tính chất của liên kết п trong benzen.
Cấu tạo đó ảnh hưởng thế nào đến tính chất của vòng benzen?
Thảo luận 1
* Mỗi ntử C có 3 obitan lai hoá sp2 và 1 obitan p chưa lai hoá có trục vuông góc với mặt phẳng chứa 3 obitan lai hoá.
* Mỗi ntử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết σ với 2 ntử C
bên cạnh nó và với 1 ntử H.
* Sáu obitan p còn lại của 6 ntử C xen phủ bên với nhau tạo hệ liên
hợp п chung cho cả vòng.
* Liên kết п trong vòng benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết п
ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác.
Đám mây electron
sắp xếp trên và dưới
mặt phẳng của vòng.
b) Mô hình phân tử.
Mô hình rỗng.
Mô hình đặc
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen.
1. Cấu trúc của phân tử benzen.
Tiết 61: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen.
b) Mô hình phân tử.
* Mạch vòng, lục giác đều.
* Sáu nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng.
* Các góc liên kết đều bằng 120o.
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen.
Như vậy, vòng benzen có một cấu trúc đặc biệt với một
tính chất đặc biệt: tính thơm.
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
1. Cấu trúc của phân tử benzen.
Tiết 61: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
C6H5-CH3 C6H5-CH2-CH3 C6H5-CH2-CH2-CH3
* Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl ta được các ankylbenzen.
* Công thức chung: CnH2n-6 với n ≥6
b) Đồng phân.
Đồng đẳng.
propylbenzen
isopropylbenzen
(cumen)
1,2-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
Thảo luận 2.
o-đimetylbenzen
(o-xilen)
m-đimetylbenzen
(m-xilen)
p-đimetylbenzen
(p-xilen)
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
Đồng đẳng.
b) Đồng phân: Có thể có các loại đồng phân cấu tạo sau:
* Đồng phân về mạch cacbon (của mạch nhánh).
* Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl.
c) Danh pháp.
* Tên thay thế: Tên nhóm ankyl + benzen.
- Đánh số nguyên tử C trên vòng sao cho tổng chỉ số của tên gọi nhỏ nhất.
Nếu chỉ có 2 nhóm ankyl (nhóm thế), có thể dùng
các tiền tố ortho-, meta-, para- (viết gọn: o-, m-, p-)
thay cho các vị trí 1,2-; 1,3-; 1,4-.
* Tên thường của một số ankylbenzen:
toluen, xilen, cumen . . .
* Tên một số nhóm thơm:
C6H5- : phenyl; C6H5-CH2- : benzyl. . . .
1
2
3
4
5
6
1,2,4-trimetylbenzen
Ví dụ
2-etyl-1,4-đimetylbenzen
Em h�y g?i t�n c�c ch?t sau.
m-đinitrobenzen
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
1. Cấu trúc của phân tử benzen.
Tiết 61: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
1. Cấu trúc của phân tử benzen.
II. Tính chất vật lí.
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng.
* Trạng thái: là chất lỏng hoặc chất rắn.
* Đều nhẹ hơn nước.
* Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
* Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc nhiều vào tính đối xứng phân tử, nhìn chung giảm dần.
2. Màu sắc, tính tan và mùi.
* Không màu, có mùi, hầu như không tan trong
nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
* Là dung môi hoà tan nhiều chất.
Củng cố
Câu 1. Phát biểu nào sau đây đúng.
A. Benzen và anken đều có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
B. Các nguyên tử trong phân tử benzen và etilen đều nằm trên một mặt phẳng.
C. Benzen còn có tên gọi thông thường khác là hexa-1,3,5-trien.
D. Benzen thuộc loại hiđrocacbon no vì nó không tác dụng với dung dịch nước brom.
Câu 2. Ứng với CTPT C8H10 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có chứa vòng benzen?
A. 6 B. 5 C. 4 D. 3
CÁM ƠN CÁC THẦY CÔ GIÁO VÀ CÁC EM HỌC SINH
SỞ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO BẮC NINH
Trường PTTH Tiên Du số 1
Bộ môn Hóa học
Giáo viên : Đặng Thành Trung
trungngoc879@yahoo.com.vn
Công thức chung của
các chất thuộc dãy
đồng đẳng benzen ?
C6H6 C6H6(CH2)m CTPT C6+mH6+2m
Đặt n=6+m m=n-6
6+2m= 6+2(n-6)=2n-6
CT chung CnH2n – 6
Phản ứng ở vòng benzen.
Phản ứng ở mạch nhánh.
nguon VI OLET
