SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TÂY NINH
KỲ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI LỚP 12 THPT VÒNG TỈNH
NĂM HỌC: 2014 – 2015
Ngày thi: 25 tháng 9 năm 2014
HƯỚNG DẪN CHẤM THI MÔN: HÓA HỌC - BUỔI THI THỨ HAI
(gồm 08 trang)
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
I. Hướng dẫn chung:
1. Điểm toàn bài được làm tròn đến 0,25 điểm. Điểm tối đa toàn bài thi là 20 điểm.
2. Nếu học sinh làm bài không theo cách nêu trong đáp án nhưng đúng thì giám khảo thống nhất phân phối điểm từng ý một cách hợp lý.
3. Việc chi tiết hoá (nếu có) thang điểm trong hướng dẫn chấm phải đảm bảo không làm sai lệch hướng dẫn chấm và phải được thống nhất thực hiện trong toàn thể giám khảo.
II. Đáp án và thang điểm:
Câu
Nội dung
Điểm
1
1
Câu 1: (4,0 điểm)
Từ một loại tinh dầu, người ta tách được chất A chứa 76,92% C; 12,82% H và 10,26% O về khối lượng và MA = 156 g/mol. Biết A được điều chế bằng cách hiđro hóa hoàn toàn (có xúc tác) chất B (2- isopropyl -5- metylphenol)
1.1.Xác định công thức cấu tạo của A.
1.2.Viết công thức các đồng phân cis-trans của A.
1.3.So sánh tính axit của A và B.
1.4.Đun nóng A với H2SO4 đặc thu được 2 chất có cùng công thức phân tử là C10H18. Viết công thức cấu tạo của 2 chất đó và viết cơ chế phản ứng.
Hướng dẫn chấm
Câu 1: (4,0 điểm)
1.1. Gọi công thức phân tử của A là CXHyOz. Ta có:
Công thức phân tử của A: C10H20O
0,50
Theo đề bài, hidro hóa B được A Công thức cấu tạo của A và B lần lượt là:
0,50
1.2.A có 4 đồng phân hình học
0,50
0,50
1.3. So sánh tính axit của A và B:
Tính axit của A yếu hơn của B.
Do nhóm –OH của B gắn vào nhân benzen làm cho liên kết O – H phân cực mạnh tính axit tăng
0,50
0,50
1.4. Đun nóng A với H2SO4 đậm đặc 2 chất có cùng công thức phân tử C10H18. Hai sản phẩm này được tạo ra theo cơ chế E1.
0,50
Cơ chế E1:
0,50
2
Câu 2: (4,0 điểm)
2.1. Từ một loại cà độc dược, người ta tách được một loại alkaloid là atropin. Trong công nghiệp, người ta thường dùng atropin để điều chế axit tropoic (A) C9H10O3. (A) bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 nóng thành axit benzoic (B) và bị oxi hoá bởi oxi không khí khi có mặt Cu nung nóng tạo thành chất (C) C9H8O3 có chức andehit. Axit tropoic có thể chuyển hoá thành axit atropoic C9H8O2 (D) nhờ H2SO4 đặc ở 1700C. Hidro hoá (D) bằng H2/Ni thu được axit hidratropoic (E) C9H10O2. Hãy xác định công thức cấu tạo A,C,D,E và cho biết D có đồng phân cis/trans hay không?
2.2. Từ CH4 (các chất vô cơ, điều kiện cần thiết có đủ), hãy viết các phương trình hóa học điều chế:
Hướng dẫn chấm
2
2.1. CTPT của (A) C9H10O3 có độ bất bảo hoà là:
- A bị oxi hoá bởi KMnO4 tạo axit benzoic nên A có chứa vòng benzen và nhóm chức COOH ở mạch nhánh (không gắn trực tiếp vào vòng benzen)
Mạch nhánh chứa nhóm chức rượu bậc 1 là –CH2OH
-Từ dữ kiện bài ra ta có CTCT của A, B, C, D, E như sau:
nguon VI OLET
