Bài 32. Ankin

?
Đất đèn
Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín?
?
Câu 1. Hoàn thành các phản ứng hóa học sau:
1. CH2=CH2 + Br2 →

2. CH2 =CH-CH3 + HCl → sản phẩm chính
Câu 2. Có thể phân biệt được etan và etilen bằng chất nào sau đây?
A. Dung dịch KMnO4 B. Dung dịch HCl

C. Dung dịch KOH D. Dung dịch NaCl
Câu 1.
1. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br

1,2-đibrometan
2. CH2=CH-CH3 + HCl → CH3- CHCl-CH3 2-clopropan
Câu 2. Etilen làm nhạt màu dung dịch KMnO4
A. Dung dịch KMnO4 B. Dung dịch HCl

C. Dung dịch KOH D. Dung dịch NaCl
A
ANKIN
Bài 32:
Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết ba
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Dãy đồng đẳng ankin
Định nghĩa:
Ví dụ: Các đồng phân ankin ứng với CTPT C5H8: .
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
(3) CH3 – CH – C  CH
CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
- Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba

- Từ C5 có thêm đồng phân mạch cacbon
2. Đồng phân
axetilen
etyl axetilen
đimetyl axetilen
propyl axetilen
HCCH
CHC–CH2–CH3
CH3–CC–CH3
CH3–CH2–CH2–CCH
a. Tên thường
Tên ankin = tên gốc HC + axetilen
3. Danh pháp
2
Tên thay thế
Chọn mạch chính nhiều Cacbon nhất chứa liên kết ba
Đánh số thứ tự (ưu tiên nối ba)
Số chỉ nhánh - tên nhánh
+tên C mạch chính
+ số chỉ nối ba - in
1
3
3. Danh pháp
b. Tên thay thế (IUPAC)
4 - metylpent - 1 - in
1
2
3
4
5
3. Danh pháp
Tên ankin
số chỉ vị trí nhánh
=
+
tên nhánh
+
tên mạch chính
+
số chỉ vị trí liên kết ba
+
in
Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1-in
CH3–CH2–CH2–CC–CH3
Hex-2-in
3-etylpent-1-in
4-metylpent-2-in
3,3-đimetylbut-1-in
6 5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
5 4 3 2 1
4 3 2 1
Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn các anken tương ứng.
Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ANKIN
Cộng
Oxi hóa
Thế
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
Tác nhân đối xứng
Tác nhân bất đối xứng
Tương tự ANKEN
Khác ANKEN
Ank-1-in
(R-C ≡ CH)
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH
CH
+
H-H
CH2 CH2
CH2
CH2
+
H-H
CH3 CH3
eten
etan

CnH2n-2 + H2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Ni, t0
Pd/PbCO3 ,t0
Ni, t0
Ni, t0



Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken:
CH CH + H2 CH2 CH2
Pd/PbCO3
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
CH
CH
+
Br-Br
CHBr CHBr
CHBr
CHBr
+
Br-Br
CHBr2 CHBr2
1,2-đibrometen
1,1,2,2-tetrabrometan
Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom
b. Cộng brom, clo
CH
CH
+
HCl
CH2 CHCl
CH2
CHCl
+
HCl
CH3 CHCl2
cloeten (vinyl clorua)
1,1-đicloetan
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…)
CH CH + HCl CH2
HgCl2
150-200oC
xt, to
xt, to
CHCl
Khi có xúc tác thích hợp:
Sản xuất nhựa PVC
Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl
CH2 CH
anđehit axetic
O
CH3 CH O
CH CH + H2O CH3 CH O
HgSO4
H
(không bền)
sản xuất axit axetic
Ví dụ: Axetilen tác dụng với H2O
4/3/2021
17
 * Đime hóa
Vinyl axetilen
 * Trime hóa
3CH CH
6000C
C
benzen
 d. Phản ứng đime hóa và trime hóa:
Sản xuất cao su
2CH ≡ CH
to
xt
CH ≡ C – CH = CH2
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
−C≡C−R
KL
H
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Tổng quát
không phản ứng
 
Chú ý
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O
to
(3n-1)
2
n
(n-1)
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
Nhận xét: nCO2 > nH2O và nAnkin = nCO2 - nH2O

3. Phản ứng oxi hóa:
22
Axetilen tác dụng với KMnO4
1. Điều chế trong phòng thí nghiệm
CaC2 + 2H2O
C2H2 + Ca(OH)2
Giúp hoa quả nhanh chín
2. Điều chế trong công nghiệp
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm
C2H2
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm
Etin C2H2
CH2=CH−Cl
(vinyl clorua)
Poly (vinyl clorua) (PVC)
CH2=CH - OCOCH3
(vinyl axetat)
Poly (vinyl axetat) (PVA)
CH2=CH2 (etilen)
Poly etilen (PE)
CH3CHO (anđehit axetic)
CH3COOH
(axit axetic)
Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại
Nồng độ(KK) 2,5% gây nổ
Ứng dụng
Chất dẻo PVC
Tơ sợi tổng hợp
Axit hữu cơ, este
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Làm
nhiên
liệu
Làm
nguyên
liệu
Bài 32:
ANKIN
30000C
Bài 32:
ANKIN
Đất đèn
…làm quả mau chín.
Kích thích sự ra hoa, kết quả…
C2H2
Bài 32:
ANKIN
Ankin
Cộng
Oxi hóa
Thế ion kim loại
Ank-1-in
Phản ứng cháy
Brom
HX (HCl, H2O…)
Đime và trime hóa
Mất màu dd KMnO4
Hiđro
Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
CỦNG CỐ
Thế ion kim loại
Ank-1-in
4/3/2021
32
Câu hỏi củng cố:
Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.
Câu 1: CTTQ của ankin?
 
 
 
D. CnH2n-2 (n > 2)
Câu 2: Cho ankin X có công thức cấu tạo sau:
Tên của X là
A. 2-metylpent-4-in
B. 2-metylpent-3-in
C. 3-metylpent-4-in
D. 3-metylpent-1-in
Câu 3: Khi cho propin phản ứng H2 (xúc tác Ni, t0) thì thu được sản phẩm là
D. CH3-CH3
B. CH3-CH2-CH3
A. CH3-CH=CH2
 
Câu 4: Chất nào sau đây đều có thể làm mất màu dung dịch brom?