Có bao giờ em
tự hỏi…
Mùi của căn phòng mới sơn lại khiến mình khó chịu ?
Có bao giờ em
tự hỏi…
Những viên băng phiến trong tủ quần áo đã đi đâu?
Có bao giờ em
tự hỏi…
Xốp được làm từ gì?
Chương VII:
HIDROCACBON THƠM
NGUỒN HIDROCACBON THƠM.
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIDROCACBON
Xem hình bên và trả lời 2 câu hỏi sau:
Hidrocacbon thơm là gì?
Có mấy loại hidrocacbon thơm?
Bao nhiêu?
Hidrocacbonbon thơm là những hidrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Định Nghĩa, phân loại:
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
14/4/2020
8
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp.
II. Tính chất vật lý.
III. Tính chất hóa học.
I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
Mô tả
(công thức cấu tạo thu gọn của benzen)
(mô hình phân tử benzen)
Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H nằm trên một mặt phẳng.
1. Cấu tạo của phân tử benzen
I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2. Đồng đẳng:
CTPT?
(công thức cấu tạo thu gọn của benzen)
C6H6, C7H8, C8H10... lập thành dãy đồng đẳng (gọi là ankyl benzen)
CTPT chung: CnH2n-6 (n ≥ 6)
2. Đồng đẳng:
I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
3. Đồng phân:
C6H6 và C7H8 không có đồng phân hiđrocacbon thơm
Từ C8H10 trở đi có đồng phân mạch cacbon của mạch nhánh và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen.
Vd: xem video sau
Cách viết đồng phân ankylbenzen
Xem video và viết đồng phân ankylbenzen: C8H10
Cách viết đồng phân ankylbenzen
Xem video và viết đồng phân ankylbenzen: C9H12
Số đồng phân ankylbenzen C8H10 là 4
C2H5
CH3
CH3
CH3
Số đồng phân ankylbenzen C9H12 là 8
14/4/2020
17
I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
4. Danh Pháp: (tên thay thế hay tên hệ thống)
Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen
* Dạng 1 nhánh
Ví dụ
metylbenzen
etylbenzen
propylbenzen
Số chỉ vị trí nhánh + (tiền tố) + tên nhóm ankyl + benzen
Cách đánh số :
1- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
2- Gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái đầu
Ví dụ cách đánh số:
Cách đánh số nào đúng? Cách đánh số nào sai?
Đúng
Sai
1,2,4-trimetylbenzen
Tên gọi của chất này là gì?
* Dạng nhiều nhánh
p
3
2
1
o - : Ortho –
p -: para –
m -: meta -
Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên vòng Benzen sao cho tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất
Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí
+ Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
+ Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
+ Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
Các loại vị trí và cách đánh số trên vòng benzen
hay o - đimetylbenzen
1,3 - đimetylbenzen
hay m – đimetylbenzen
1,2 - đimetylbenzen
1,4 - đimetylbenzen
hay p - đimetylbenzen
O
O
m
m
P
Ví dụ: Gọi tên thay thế của các chất có CTCT sau:
Tên thông thường của một số hidrocacbon thơm
Benzen
II. Tính chất vật lí.
II. Tính chất vật lí.
Ở nhiệt độ thường Benzen là:
chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng; nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
- dung môi hòa tan nhiều chất như: dầu ăn, nến, cao su ...
- chất độc.
III.Tính chất hoá học:
Dễ tham gia phản ứng thế
Khó tham gia phản ứng cộng
Tính thơm
1- Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
Phản ứng với halogen. (Cl2, Br2….)
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khan (nguyên chất) khi có xúc tác Fe.
+ Br2
+ HBr
Brombenzen
III - Tính chất hoá học
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
(o)
(p)
Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen ở vị trí o,p
nitrobenzen
- Benzen phản ứng với axit nitric
2-nitrotoluen
4-nitrotoluen
(58%)
(42%)
- Toluen phản ứng với axit nitric
- H2O
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
toluen
Benzyl bromua
Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
Câu 1: Gọi tên chất sau đây?
1
2
4
Toluen (hoặc metylbenzen)
Đúng
Câu 2: Cách đánh số sau đúng hay sai?
Phiếu học tập số 1
Câu 3: Chọn đáp án đúng:
Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu tiên thế vào vị trí:
A. Ortho, meta.
B. Ortho, para.
C. Meta, para.
D. Para.
B
Hoàn thành các phản ứng sau
a.
b.
Phiếu học tập số 2
a.
b.
Tùy vào điều kiện mà thế vào nhân thơm hay thế vào mạch nhánh
- Xúc tác: Fe, to thế vào nhân thơm
- Xúc tác: ánh sáng khuếch tán hoặc to, thế vào mạch nhánh
Lưu ý:
Cộng hidro
xiclohexan
Cộng clo
+ 3Cl2
as
Hexancloran
2. Phản ứng cộng:
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 nCO2 + (n-3)H2O
to
- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ngay cả khi đun nóng.
- Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2: (chỉ xảy ra khi đun nóng)
C6H6 + KMnO4
+2KMnO4
+2MnO2 +KOH+ H2O
to
Kakibenzoat
Nâu đen
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Lưu ý:
Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ngay cả khi đun nóng.
Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KMnO4 chỉ khi đun nóng.
Đây là phản ứng phân biệt benzen và ankylbenzen.
* Tóm tắt kiến thức
Phản ứng đặc trưng
nguon VI OLET
