18/4/2020
1
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐHYDROCACBON THƠM KHÁC
Bài 35:
L?P 11A1
2
18/4/2020
Chất thuộc dãy đồng đẳng benzen là :
A.C9H12O.
B. C10H14.
C. C10H16.
D. C7H7Cl.
3
18/4/2020
Số đồng phân HCTHƠM của C9H12 là :
10.
B. 9.
C. 8.
D. 7.
18/4/2020
4
C9H12
9C – 6C = 3C
18/4/2020
5
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp.
II. Tính chất vật lý.
III. Tính chất hóa học.
18/4/2020
6
ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
DANH PHÁP - C?U T?O
1. Dãy Đồng đẳng của Benzen:
C6H5CH3
- CT chung:
CnH2n-6
(n ≥ 6)
Benzen C6H6 và hydrocacbon thơm khác như :
… tập họp lại thành một dãy đồng đẳng của benzen
C7H8
C8H10
C9H12
C6H5CH2CH3
Vd: C6H6
(còn gọi là ankylbenzen)
18/4/2020
7
(o)
3. Danh pháp: (T�n thay th?)
Từ C8H10trở lên có đồng phân về vị trí tương đối của 2 nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.
ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
DANH PHÁP
2. Đồng phân:
1
2
3
4
5
6
(o)
(p)
(m)
(m)
o : ortho
m: meta
p : para
S? ch? v? trí nhánh+ tên nhánh + benzen
18/4/2020
8
Cách viết CTCT :
Tìm nhánh ankyl: ( n – 6 )
Vẽ nhân benzen .
Gắn nhánh ankyl vào nhân benzen
Chú ý : ( n – 6 ) cacbon thì có ( n – 6 ) loại đồng phân .
Ví dụ :
C7H8:
2. Đồng phân:
chỉ có loại đp 1 nhánh (1C)
: có 2 loạiđp + loại đp 1 nhánh (2C)
+loại đp 2 nhánh (1C) .
C8H10
9
benzen
Toluen
Etylbenzen
C6H6
C7H8
C8H10
benzen
Metylbenzen
10
1
1
1
2
4
3
1,3-dimetylbenzen
(m-dimetylbenzen)
1,4-dimetylbenzen
(p-dimetylbenzen)
1,2-dimetylbenzen
(o-dimetylbenzen)
C8H10
o-xilen
m-xilen
p-xilen
18/4/2020
11
II. CẤU TẠO BENZEN
4. C?u t?o:
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác điều . cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hydro cùng nằm trên một mặt phẳng
Cấu tạo đầu tiên của benzen do Kekule đề xuất (1865) là một vòng 6 cạnh có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn xen kẽ nhau (gọi là công thức Kekule)
18/4/2020
12
II. CẤU TẠO BENZEN
CTCT của benzen :
Hoặc
4. C?u t?o:
18/4/2020
13
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Benzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm đặc trưng.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Là dung môi tốt cho nhiều chất: Iôt, S, cao su,chất béo….
18/4/2020
14
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hệ liên kết π thống nhất bền vững
18/4/2020
15
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
( xt bột Fe)
+ Br − Br
+ Br2
Br
+ HBr
p-bromtoluen
o-bromtoluen
+ HBr
brombenzen
Thế nguyêntử H của vòng benzen
a. Phản ứng với Halogen ( brom, clo)
+ HBr
Toluen
18/4/2020
16
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
b. Tác dụng với HNO3đ
+ HO − NO2
+ H2O
nitrobenzen
18/4/2020
17
a. Tác dụng với brom, clo
b. Tác dụng với HNO3đ
1. Phản ứng thế:
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn
+ HO − NO2
+ H2O
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
+ H2O
18
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
Quy luật thế ở vòng benzen
Nếu vòng benzen có sẵn nhóm R
no
Chưa no
18/4/2020
19
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH3
+ Br2
CH2Br
+
HBr
as
Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh.
Thế nguyêntử H của m?ch nh�nh
1. Phản ứng thế:
18/4/2020
20
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng:
a. Cộng H2
+ 3H2
Xiclohexan
b. Cộng Cl2
+ 3Cl2
Hexacloxiclohexan
(hexacloran 666)
( C6H6Cl6)
21
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (với dd KMnO4)
+ H2O
Kalibenzoat
+ KMnO4
MnO2 + KOH
2
2
t0
22
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa:
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy) :
CnH2n-6 + O2
to
CO2 + H2O
n
(n-3)
C6H6 + O2 → 6CO2 + 3H2O
to
18/4/2020
23
+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó là tính chất hoá học đặc trưng của hiđrocacbon thơm được gọi là tính thơm.
+ Phản ứng của ankylbenzen tương đối dễ hơn so với benzen. Ankylbenzen có thể cho phản ứng thế và phản oxi hoá ở nhánh.
Tóm lại :
18/4/2020
24
B. MỘT V�I HIDROCACBON THƠM KHÁC
Stiren
Naphtalen
18/4/2020
25
I. STIREN
1. Tính chất vật lý
CTPT:
C8H8
CTCT:
- Là chất lỏng không màu, không tan trong nước, nhẹ hơn nước.
18/4/2020
26
I. STIREN
2. Tính chất hóa học
Tính chất của HC không no
Pứ cộng vào nối đôi C=C
Pứ trùng hợp
27
I. STIREN
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng với dd brom:
+ Br2
18/4/2020
28
+ H2
CH2-CH3
I. STIREN
2. Tính chất hóa học
b.Phản ứngVới hydro:
t0,xt,p
t0,xt,p
etylbenzen
etylcyclohexan
18/4/2020
29
I. STIREN
2. Tính chất hóa học
c. Phản ứng trùng hợp:
Poli stiren (PS)
stiren
18/4/2020
30
II. NAPHTALEN
CTPT:
C10H8
CTCT:
1. Cấu tạo và tính chất vật lý
- Là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (mùi băng phiến). Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
- Thang hoa ngay ? nhi?t d? thu?ng
18/4/2020
31
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế :
1-bromnaphtalen
1-nitronaphtalen
18/4/2020
32
II. NAPHTALEN
b) Phản ứng cộng:
2. Tính chất hóa học
18/4/2020
33
C. ÖÙNG DUÏNG
Nhựa PS
-Dụng cụ văn phòng
-Dụng cụ gia đình
Cao su Buna S
34
18/4/2020
Phân biệt 3 lọ mất nhãn chứa benzen, Xiclohexen, xiclohexan
1
2
3
1. Brom
mất màu nâu đỏ
xiclohexen
2. Thêm xt là bột Fe, to
mất màu nâu đỏ quỳ tím ẩm hóa đỏ
benzen
nguon VI OLET
