Bài 41. Phenol

Trong số các chất dưới đây, các chất nào là ancol?
(3) CH2 = CH – CH2 – OH
(1) CH3 – CH2 – OH



PHENOL
Bài 41
BAN CƠ BẢN
PHENOL
I
Định nghĩa
Bài 41. PHENOL
III
Tính chất hóa học
IV
Ứng dụng
II
Tính chất vật lí
ĐỊNH NGHĨA
I
Hãy so sánh sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất (X) và (Y) sau:
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
Chất nào sau đây là phenol ?
Chất nào sau đây không phải là phenol?
(1) (3)
(4) (6)
Phenol đơn giản nhất
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
II
Gây bỏng nặng khi rơi vào da
Để lâu ngoài không khí
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu. Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.
- Rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
II
- Rất độc.
PHENOL
CTCT: C6H5OH hoặc
Mô hình phân tử phenol: dạng đặc và dạng rỗng
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
CTPT: C6H6O (M=94)
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
* Ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm –OH
Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn so với ancol. Cho nên phenol có tính axit.
* Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc phenyl
Mật độ e ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí o và p. Cho nên phản ứng thế ở nhân thơm dễ hơn benzen.
:
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
III
1. Ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH trong phenol
2. Ảnh hưởng của nhóm OH đến gốc phenyl trong phenol
ỨNG DỤNG
IV
Phenol
C6H5OH
CỦNG CỐ
Câu 1: Cho các chất sau:
(1) CH2=CH-CH2OH; (2) p-CH3-C6H4-OH
(3) CH3-O-C6H5 (4) m-HOC6H4OH
(5) C6H5-CH2-OH ; (6) CH3CH=O;
(7) HOCH2CH2OH; (8) C2H5OH ;
Những chất nào thuộc ancol?
Những chất nào thuộc phenol?
Câu 2: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ
S
Đ
S
Đ
Câu 3: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ:
a. Phenol có lực axit mạnh hơn ancol.
b. Ảnh hưởng của nhóm OH đến gốc phenyl trong phân tử phenol.
Câu 4: Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat ở nhiệt độ thường, thấy dung dịch vẩn đục; sau đó đun nóng dung dịch thì dung dịch lại trong suốt.
Giải thích những hiện tượng vừa nêu và viết phương trình hóa học ( nếu có)
Câu 5. Viết các đồng phân có CTPT C7H8O chứa vòng benzen. Hãy cho biết có bao nhiêu đồng phân vừa tác dụng với Na và dung dịch NaOH?
Câu 6: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng sau: phenol, stiren và benzen.
Câu 7: Chia m (g) hỗn hợp X gồm phenol, ancol etylic làm 2 phần bằng nhau:
Phần 1: Tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H2 (đktc)
Phần 2: Tác dụng hết với 100,0 ml dung dịch NaOH 1,0 M
Tính m.