Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Thời gian

Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Nội dung

Hoạt động 1 : Nghiên cứu dãy đồng đẳng của benzen

-         Yêu cầu học sinh nêu CTPT của benzen đã học ở lớp 9

-         Đưa ra 1 số đồng đẳng khác của benzen như : C7H8, C8H10, C9H12...yêu cầu học sinh tìm ra công thức tổng quát của dãy đồng đẳng benzen

HS nghe giảng và đưa ra câu trả lời :

CTTQ: CnH2n-6  (n≥6)

A.BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I.ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP , CẤU TẠO

1.Dãy đồng đẳng của benzen

-         Benzen C6H6 và các hidrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C7H8, C8H10, ..., lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n-6( n ≥ 6 ). Giải thích tại sao n ≥ 6

Hoạt động 2: Tìm hiểu về Đồng phân và danh pháp của benzen

• Yêu cầu HS Dựa vào bảng 7.1 sgk trang 151, cho biết:

+ Khi nào ankylbenzen có đồng phân ?
+ Ankylbenzen có những kiểu đồng phân nào ?

+ Từ C8H10 trở đi có đồng phân

+ Có 2 loại đồng phân: đồng phân vị trí tương đối các nhóm ankyl quanh

2.Đồng phân , danh pháp

Đồng phân :

- Từ C8H10 trở đi có đồng phân.

- Có 2 loại đồng phân:

+  đồng phân vị trí tương đối của các nhánh

+ đồng phân mạch C của mạch nhánh

• Vận dụng viết đồng phân của phân tử C8H10

- GV Trình bày cách gọi tên của các đồng đẳng  của benzen.

- Hướng dẫn:

+ Cách đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao tổng chỉ số là nhỏ nhất.

+ Trường hợp vòng benzen có hai nhánh có thể gọi các nhánh ở vị trí 1,2 = o (ortho); 1,3 = m (meta); 1,4 = p (para) ở trước tên nhóm ankyl.

- Gọi tên các đồng phân của C8H10?

-Một số gốc ankyl thường gặp:

- Giới thiệu tên thường Toluen và Xilen.

(Xilen:  vòng benzen

 có 2 nhóm thế metyl).

vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.

+ Các đồng phân cấu tạo của C8H10 :

- Gọi tên

Danh pháp :

Tên hệ thống : Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

Tên thông thường: 

Toluen                o-xilen

m-xilen                     p-xilen

Hoạt động 3 : Tìm hiểu về cấu tạo benzen

GV yêu cầu HS quan sát  hình 7.1 SGK và rút ra nhận xét về :

+Đặc điểm lien kết trong phân tử benzen

+Vị trí các nguyên tử trong phân tử benzen

+Cấu trúc phân tử benzen

HS quan sát và đưa ra được nhận xét :

-         Phân tử có 3 liên kết đôi

-         Các nguyên tử nằm trên 6 đỉnh của lục giác đều

6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trên 1 mặt phẳng

3.Cấu tạo

-         Có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen

-         Cả 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng

-         Cấu trúc phân tử benzen là hình lục giác đều

-         Cách biểu diễn

Hoạt động 4 : Tìm hiểu về tính chất vật lý của benzen và đồng đẳng

GV nêu sơ lược tính chất vật lý của benzen và đồng đẳng…yêu cầu học sinh nghiên cứu SGK ( không ghi vở )

Bổ sung: hiđrocacbon thơm là nguyên liệu pha vào xăng để chống kích nổ cho xăng. Hầu hết các đều độc, có thể gây ung thư.

HS chú ý nghe giảng

II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ

- Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường.

- Có mùi đặc trưng.

- Không tan trong nước và nhẹ hơn nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

Hoạt động 5 : Tìm hiểu về tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng : phản ứng thế

+ Yêu cầu HS dựa vào đặc điểm cấu tạo vòng của benzen từ đó dự đoán tính chất hóa học + Các hidrocacbon thơm có 2 trung tâm phản ứng : Vòng benzen và mạch nhánh

+ Cho benzen phản ứng với brom khan có xúc

Nghiên cứu , trả lời :

Đặc điểm cấu tạo của benzen :

+ Mạch vòng : có khả năng cho phản ứng thế

+ Có 3 liên kết π liên hiệp : cho phản ứng cộng

+ Phản ứng oxi hóa

Viết các PTHH

III. Tính chất hóa học.

1. Phản ứng thế.

a. Thế nguyên tử H của vòng benzen.

- Phản ứng với halogen.

+ Benzen phản ứng thế với brom khi có xúc tác bột sắt

Viết dạng CTPT : C6H5Br cho học sinh biết làm bài tập

tác bột sắt , yêu cầu HS giải thích hiện tượng và viết phương trình hóa học.

+ Nếu cho toluen phản ứng với brom cũng cho hiện tượng giống benzen.Yêu cầu HS viết PTHH biết toluene chủ yếu thế brom ở vị trí ortho và para ( GV giải thích tại sao lại thế vào ortho và para )

+ Giới thiệu phản ứng thế của benzen với HNO3 đặc xúc tác H2SO4 đặc

Tương tự như phản ứng với halogen,toluen phản ứng với axit nitric cũng cho sản phẩm vào vị trí ortho , para.Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng

GV giới thiệu cho HS về phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh.

+ Khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ thì ankyl benzen phản ứng với brom xảy ra ở nhóm ankyl tương tự như ankan

+Yêu cầu HS viết

Viết phương trình phản ứng

Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

Chú ý nghe giảng và tiến hành viết phương trình :

+ Phản ứng với axit nitric

Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ
tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự
thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so
với nhóm ankyl.

b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh.

PTHH giữa toluen với brom