TÓM TẮT CÁCH GIẢI ĐỀ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA
MÔN HÓA HỌC 1999 - 2000
Ngày thi : 14 / 3 (BẢNG A)
Câu I : Cho sơ đồ sau :
C D axeton
A B
G 1,4-đibrom-2-buten
n-Butan
550 - 600oC B1 C1 D1 glixerin trinitrat
A1 1) CH2 - CH2
Mg
B2 C2 D2 isoamylaxetat
ete khan 2) H3O+
A , A1 , B , B1, B2 . . . D2 là các hợp chất hữu cơ .
Hãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên .
2) Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất hữu cơ ở sơ đồ trên .
3) Viết các phương trình phản ứng tạo thành glixerin trinitrat từ n-butan theo sơ đồ trên .
Cách giải
1) Hãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên :
A , A1 , B , B1, B2 . . . D2 là các hợp chất hữu cơ .
CrO3 / H+ Mn(CH3COO)2 ThO2 , to
C D axeton
H2O / H+
A B
Al2O3 / ZnO Br2
G CH2Br-CH=CH-CH2Br
400-500oC
CH3CH2CH2CH3 Cl2 Cl2 , H2O NaOH dd HNO3 CH2-ONO2
550 - 600oC B1 C1 D1 CH- ONO2
450-500oC H2SO4đ CH2-ONO2
A1 1) CH2 - CH2
HCl Mg CH3COOH
B2 C2 D2 CH3CO2C5H11-i
ete khan 2) H3O+ H+ , to
2) Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất hữu cơ ở sơ đồ trên :
A: CH2=CH2 ; B : CH3CH2OH ; C: CH3-CH=O ; D : CH3-COOH ; A1 : CH3-CH=CH2 ;
G : CH2=CH-CH=CH2 ; B1 : CH2=CH-CH2-Cl ; C1 : CH2Cl-CHOH-CH2Cl ;
D1 : CH2OH-CHOH-CH2OH ; B2 : CH3-CHCl-CH3 ; C2 : ( CH3 )2CH-MgCl ; D2 : ( CH3 )2CH-CH2-CH2OH . ( Hoặc C là CH3COOH , D là Ca(CH3COO)2 với điều kiện phản ứng hợp lí ; hay A là CH4 B là CH ( CH , C là CH3CH = O) .
3) Viết các phương trình phản ứng tạo thành glixerin trinitrat từ n-butan theo sơ đồ trên :
550 - 600oC
CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3-CH=CH2
450-500oC
CH3-CH=CH2 + Cl2 ClCH2-CH=CH2 + HCl
ClCH2-CH=CH2 + Cl2 + H2O CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl
to
CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2 NaOH CH2OH-CHOH-CH2OH + 2 NaCl
H2SO4 đ CH2-ONO2
CH2OH-CHOH-CH2OH + 3 HNO3 CH-ONO2 + 3 H2O
10-20oC CH2-ONO2
Câu II :
1) Tám hợp chất hữu cơ A , B , C , D , E , G , H , I đều chứa 35,56% C ; 5,19% H ; 59,26% Br trong phân tử và đều có tỉ khối hơi so với nitơ là 4,822 . Đun nóng A hoặc B với dung dịch NaOH đều thu được anđehit n-butiric , đun nóng C hoặc D với dung dịch NaOH đều thu được etylmetylxeton . A bền hơn B , C bền hơn D , E bền hơn G , H và I đều có các nguyên tử C( trong phân tử .
a. Viết công thức cấu trúc của A , B , C , D , E , G , H và I .
b. Viết các phương trình phản ứng xảy ra .
2) Hai xicloankan M và N đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25 . Khi monoclo hoá ( có chiếu sáng ) thì M cho 4 hợp chất , N chỉ cho một hợp chất duy nhất .
Hãy xác định công thức cấu tạo của M và N .
b. Gọi tên các sản phẩm tạo thành theo danh pháp IUPAC .
c. Cho biết cấu dạng bền nhất của hợp chất tạo thành từ N , giải thích .
Cách giải : 1) a. M = 28 . 4,822 =135 (đvC ) .
( C4H7Br ) n ( 12 .4 + 7 + 80 ) n = 135 n = 1
Công thức phân tử của A , B , C , D , E , G , H , I là C4H7Br .
So sánh tỉ lệ số nguyên tử C và H suy ra các hợp chất có 1 liên kết đôi họăc 1 vòng
nguon VI OLET
